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            <abstract xml:lang="en">
              <p>Advance in personalized medicine requires probes development for the detection of pathology markers at the earliest possible stage. This thesis describes the synthesis and the evaluation of targeted probes to produce images in MRI or scintigraphy. These probes are constructed by functionalizing a molecular scaffold prepared by a three-component reaction. The resulting propargylamine has the necessary structure to introduce targeting ligands and two chelating agents for imaging. It also has a group in the terminal position to connect it on structures like small polyfunctional molecules, dendrimers or proteins. A high throughput screening technique based on small molecule microarrays was used for the detection of ligands. Molecules spotted on the chip came from either complex C-glycosides prepared according to the concept of diversity-oriented synthesis or from the laboratory chemical library. These microarrays have enable ligand identification for several proteins such as Vpr a protein from the capsid of AIDS virus. A secondary screening by NMR confirmed the interaction between protein and small molecules. Probes carrying a flavonoid for targeting tumor endothelial cells were treated with a gadolinium salt solution and MRI evaluated their properties. Initial results indicated that these compounds does offer of two to four folds contrast than the contrast agents usually used. Their biological evaluation will be conducted soon.</p>
            </abstract>
            <abstract xml:lang="fr">
              <p>Le développement d'une médecine personnalisée nécessite la mise au point de sondes permettant la détection des marqueurs d'une pathologie au stade le plus précoce possible. Ce mémoire décrit la synthèse et l'évaluation de sondes ciblées permettant de réaliser des images en IRM ou en scintigraphie. Ces sondes sont construites par fonctionnalisation d'un châssis moléculaire préparé par une réaction à trois composants. La propargylamine résultante possède plusieurs points d'ancrage pour introduire les ligands destinés au ciblage et deux groupes chélatants pour l'imagerie. Ce châssis possède aussi en position terminale un groupement réactif pour le fixer sur des petites molécules polyfonctionnelles, des dendrimères ou des protéines. Une technique de criblage à flux rapide, basée sur l'utilisation des puces à petites molécules, a été utilisée pour la détection des ligands. Les molécules déposées sur la puce proviennent soit des C-glycosides complexes préparés selon le concept de la synthèse orientée vers la diversité, soit de la chimiothèque du laboratoire. Ces puces ont permis l'identification de ligands de plusieurs protéines comme la protéine VPR de la capside du virus du sida. Un criblage secondaire par RMN a confirmé l'interaction protéine-petite molécule. Les sondes portant un flavonoïde pour cibler les cellules tumorales de l'endothélium ont été traitées par une solution de sel de gadolinium puis leurs propriétés ont été évaluées par IRM. Les premiers résultats indiquent que ces composés offrent un contraste de 2 à 4 fois supérieurs aux agents de contraste usuellement utilisés. Leur évaluation biologique sera réalisée prochainement.</p>
            </abstract>
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