Cobalt-catalyzed reactions of Arylzinc bromides with alkyne derivatives
Réactions des arylzinciques avec les dérivés d'alcynes catalysées par le cobalt
Résumé
After a general introduction on cobalt catalysis and organozinc compounds, a short first chapter describes the preparation of cobalt-containing arylzinc bromide solutions in acetonitriles, prepared using cobalt-bipyridine and cobalt-phenanthroline complexes, that were used in this work. Two different reactions using these solutions are then presented: first, the cross-coupling with bromoalkynes, which allows the preparation of functionalized arylalkynes. Then, the arylzincation of internal alkynes is described, dialkyl alkynes and phenylacetylene derivatives, which allows formation of trisubstituted vinylzinc species that can be transformed into tri- and tetrasubstituted alkenes.
Après une brève introduction générale sur la catalyse au cobalt et les organozinciques, un court premier chapitre est consacré à l'obtention de solutions de bromures d'arylzinc dans l'acétonitrile, contenant du cobalt, et préparées à partir de complexes de cobalt avec les ligands bipyridine et phénanthroline, qui ont été utilisées durant cette thèse. Sont ensuite présentées deux réactions impliquant ces solutions : la première est le couplage de l'arylzincique avec les halo-alcynes, permettant la préparation d'aryl-alcynes diversement substituées. La seconde est l'arylzincation des alcynes internes, dialkyl-alcynes et dérivés du phénylacétylène, réaction permettant la synthèse de vinylzinciques trisubstitués pouvant être transformés en alcènes tri- et tétra-substitués.
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